新型抗前列腺增生药物度他雄胺的合成

新型抗前列腺增生药物度他雄胺的合成

梁涌涛¹, 徐志炳¹, 路海滨¹, 王恩思¹,²

1. 吉林大学生命科学学院, 长春 130021； 2. 吉林大学药学院, 长春 130021

收稿日期:2007-03-23 修回日期:1900-01-01 出版日期:2007-11-26 发布日期:2007-11-26
通讯作者: 王恩思

Synthesis of Antibenign Prostatic Hyperplasia Drug Dutasteride

LIANG Yongtao¹, XU Zhibing¹, LU Haibin¹, WANG Ensi¹,²

1. College of Life Science, Jilin University, Changchun 130021, China; 2. College of Pharmacy, Jilin University, Changchun 130021, China

Received:2007-03-23 Revised:1900-01-01 Online:2007-11-26 Published:2007-11-26
Contact: WANG Ensi

摘要/Abstract

摘要： 以孕烯酮酸为原料, 采用碳17位上羧基的酰胺化为关键步骤, 以DDQ/BSTFA为氧化剂进行1,2位脱氢合成度他雄胺, 总收率为23%. 关键中间体和度他雄胺的结构经红外光谱、核磁共振氢谱及碳谱、质谱等得到确证.

关键词: 合成, 度他雄胺, 药物化学, 抗前列腺增生药物

Abstract: Dutasteride, a new kind of antibenign prostatic hyperplasia drug, 17-β-N(2,5-bis(trifluoromethyl)) phenylcarbamoyl-4-aza-5-α-androst-1-en-3-one, was synthesized by employing amidation and DDQ/BSTFA oxidation as a pivotal step from the starting material 3-oxo-4-androstene-17-β-carboxylic acid. The total yield of dutasteride synthesi zed was 23%. The structures of the target molecule and the key intermediates were confirmed by IR,¹H NMR, ¹³C NMR and MS. The route does not require high pressure and high temperature that may be applied to industrial production.

Key words: synthesis, dutasteride, medicinal chemistry, antibenign prostatic hyperplasia drug

中图分类号:

O626.32

梁涌涛, 徐志炳, 路海滨, 王恩思,. 新型抗前列腺增生药物度他雄胺的合成[J]. J4, 2007, 45(06): 1035-1038.

LIANG Yongtao, XU Zhibing, LU Haibin, WANG Ensi,. Synthesis of Antibenign Prostatic Hyperplasia Drug Dutasteride[J]. J4, 2007, 45(06): 1035-1038.

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