新型免疫抑制剂FTY-720的合成

新型免疫抑制剂FTY-720的合成

梁铁¹, 路海滨², 徐志炳2, 米浩宇², 吴鹏飞³, 崔磊³, 王恩思²,³

1. 长春中医药大学附属医院, 长春 130061； 2. 吉林大学生命科学学院, 长春 130021； 3. 吉林大学药学院, 长春 130021

收稿日期:2007-04-05 修回日期:1900-01-01 出版日期:2008-01-26 发布日期:2008-01-26
通讯作者: 王恩思

Synthesis of a New Immunosuppressant FTY-720

LIANG Tie¹, LU Haibin², XU Zhibing², MI Haoyu2, WU Pengfei³, CUI Lei³, WANG Ensi²,³

1. Affiliated Hospital, Changchun University of Chinese Medicine, Changchun 130061, China;2. College of Life Science, Jilin University, Changchun 130021, China;3. College of Pharmacy, Jilin University, Changchun 130021, China

Received:2007-04-05 Revised:1900-01-01 Online:2008-01-26 Published:2008-01-26
Contact: WANG Ensi

摘要/Abstract

摘要： 分别以苯为原料, 经傅克酰基化、还原、酰化、缩合、还原羰基、还原酯基、去乙酰化、成盐反应和以苯乙醇为原料, 经氯化、傅克酰基化、缩合、还原羰基、还原酯基、去乙酰化、成盐反应合成目标分子FTY-720, 总收率分别为17%和21%. 各关键中间体及FTY-720的结构经红外光谱、核磁共振氢谱及碳谱、质谱等得到确证.

关键词: 合成, FTY-720, 药物化学, 免疫抑制剂

Abstract: FTY-720, a new kind of immunosuppressant, 2-amino2-［2-(4-octylphenyl)ethyl-1,3-propanediol hydrochloride was synthesized via Friedelcrafts acylation, reduction, acylation, alkylation and Et₃SiH/ TiCl₄ reduction as a pivotal step from the starting material benzene or Friedel crafts acylation, alkylation, Et₃SiH/ TiCl₄ reduction and reduction as a pivotal step from the starting material phenethyl alcohol respectively and the total yield of the FTY-720 was 17% or 21% respectively. The structure of the target molecule and the key intermediates were confirmed by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and MS in our experiments. The route is simpler, more efficientand convenient that may be applied to industrial production.

Key words: synthesis, FTY720, medicinal chemistry, immunosuppressant

中图分类号:

O621.26

梁铁, 路海滨, 徐志炳, 米浩宇, 吴鹏飞, 崔磊, 王恩思,. 新型免疫抑制剂FTY-720的合成[J]. J4, 2008, 46(01): 139-142.

LIANG Tie, LU Haibin, XU Zhibing, MI Haoyu, WU Pengfei, CUI Lei, WANG Ensi,. Synthesis of a New Immunosuppressant FTY-720[J]. J4, 2008, 46(01): 139-142.

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